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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Chloroform</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chloroform</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Keilstrichformel" title="Keilstrichformel">Keilstrichformel</a> zur Verdeutlichung der Geometrie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Chloroform

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Trichlormethan (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Chloretherid</li>

<li>Methenylchlorid</li>

<li>Methinchlorid</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CHCl3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-663-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>119,38 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,48 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−63 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

61 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser (8 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>mischbar mit <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a>, <a href="Schwefelkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Schwefelkohlenstoff">Schwefelkohlenstoff</a> und <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a><a href="#cite_note-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

1,04(2) <a href="Debye" title="Debye">D</a><a href="#cite_note-CRC90_9_58-3">[3]</a> (3,5 · 10−30 <a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a> · <a href="Meter" title="Meter">m</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,445 (nD20)<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.603-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,5 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">Treibhauspotential</a>

</td>

<td>

20 (bezogen auf 100 Jahre)<a href="#cite_note-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−134,1 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_19-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Chloroform (systematische Bezeichnung Trichlormethan; <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> CHCl3) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Chlorkohlenwasserstoffe" title="Chlorkohlenwasserstoffe">Chlorkohlenwasserstoffe</a>. Es ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Methan" title="Methan">Methans</a>, bei dem drei <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> durch <a href="Chlor" title="Chlor">Chloratome</a> substituiert sind. Formal ist es das Trichlorid der Orthoameisensäure, woraus sich der Name herleitet. Unter Normalbedingungen ist Chloroform eine farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch.

In der Industrie dient es als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und zur Herstellung von <a href="Fluorchlorkohlenwasserstoffe" title="Fluorchlorkohlenwasserstoffe">Fluorchlorkohlenwasserstoffen</a>. Ab Mitte des 19. Jahrhunderts war Chloroform eines der ersten in der Medizin verbreitet eingesetzten <a href="Narkosemittel" class="mw-redirect" title="Narkosemittel">Narkosemittel</a>. Als solches wird es aber wegen seiner <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a> seit dem Anfang des 20. Jahrhunderts nicht mehr eingesetzt. Es besteht der Verdacht auf eine <a href="Krebserregend" class="mw-redirect" title="Krebserregend">krebserregende</a> Wirkung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Entdeckung">Entdeckung</h3></div>

Chloroform wurde erstmals 1831 unabhängig voneinander von dem US-Amerikaner <a href="Samuel_Guthrie" title="Samuel Guthrie">Samuel Guthrie</a>,<a href="#cite_note-9">[9]</a> dem Deutschen <a href="Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus Liebig</a><a href="#cite_note-10">[10]</a> in <a href="Gie%C3%9Fen" title="Gießen">Gießen</a> und dem Franzosen <a href="Eug%C3%A8ne_Soubeiran" title="Eugène Soubeiran">Eugène Soubeiran</a> in <a href="Paris" title="Paris">Paris</a> hergestellt. Seine physikalischen und chemischen Eigenschaften sowie eine Summenformel („C4H2Cl6“<a href="#cite_note-11">[11]</a> bzw. C2H2Cl6<a href="#cite_note-12">[12]</a>) beschrieb erstmals <a href="Jean-Baptiste_Dumas" title="Jean-Baptiste Dumas">Jean-Baptiste Dumas</a> 1834. Dumas gab der von Liebig noch als „Chlorkohlenstoff“ bezeichneten Substanz auch den Namen „Chloroform“.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einsatz_als_Narkosemittel">Einsatz als Narkosemittel</h3></div>

Die <a href="Narkose" title="Narkose">narkotisierende</a> Wirkung von Chloroform wurde im <a href="Tierversuch" title="Tierversuch">Tierversuch</a> schon 1842 von dem <a href="Vereinigtes_K%C3%B6nigreich" title="Vereinigtes Königreich">britischen</a> Arzt <a href="Robert_Mortimer_Glover" title="Robert Mortimer Glover">Robert Mortimer Glover</a> und 1847 von dem französischen Physiologen <a href="Marie_Jean_Pierre_Flourens" class="mw-redirect" title="Marie Jean Pierre Flourens">Marie Jean Pierre Flourens</a> sowie dem schottischen Arzt und <a href="Geburtshilfe" title="Geburtshilfe">Geburtshelfer</a> <a href="James_Young_Simpson" title="James Young Simpson">James Young Simpson</a><a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a> erkannt. Es war das Verdienst des Letzteren, Chloroform ein Jahr darauf neben dem schon seit Ende 1846 gebräuchlichen <a href="Diethylether" title="Diethylether">Äther</a> in die ärztliche Praxis zur Ausschaltung oder Linderung von Geburtsschmerzen einzuführen.

Einen ersten Vorschlag zur praktischen Anwendung der Chloroformnarkose zur chirurgischen Anästhesie hatte zuvor wohl schon Simpsons Freund, der Chirurg und Chemiker David Waldie<a href="#cite_note-16">[16]</a> (* 1813 in Linlithgow)<a href="#cite_note-17">[17]</a> gemacht. Auch der Erlanger Mediziner <a href="Johann_Ferdinand_Heyfelder" title="Johann Ferdinand Heyfelder">Johann Ferdinand Heyfelder</a> stellte ab 1847 neben klinischen Versuchen mit Äther auch solche mit Chloroform an und plädierte 1848 für dessen bevorzugte Anwendung<a href="#cite_note-18">[18]</a> als Narkosemittel.

Aufgrund der schneller und für den Patienten angenehmer einsetzenden Wirkung, der tieferen Narkose, der geringeren Reizung der Bronchien und des seltener auftretenden postoperativen Erbrechens verdrängte Chloroform zunächst weitgehend den Äther als Narkosemittel.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Der erste dokumentierte Anästhesietodesfall war eine 1848 durchgeführte Chloroformnarkose bei der Patientin Hanna Greener.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Einer der Pioniere der Äthernarkose, <a href="Horace_Wells" title="Horace Wells">Horace Wells</a>, hatte sich im Januar 1848, bevor er sich bei seinem <a href="Suizid" title="Suizid">Suizid</a> die Pulsadern öffnete, mit Chloroform betäubt.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

Nachdem <a href="John_Snow_(Mediziner)" title="John Snow (Mediziner)">John Snow</a> 1853 das Chloroform auch erfolgreich bei der Königin <a href="Victoria_(Vereinigtes_K%C3%B6nigreich)" title="Victoria (Vereinigtes Königreich)">Victoria</a> (Oberhaupt der englischen Staatskirche) zur „Anaesthesie à la reine“<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a> angewendet hatte, wurde es in Europa zunächst das am meisten verbreitete <a href="An%C3%A4sthetikum" title="Anästhetikum">Narkosemittel</a>. Auch Joseph T. Clover (1825–1882), ab 1858 „Chloroformist“ in London, verwendete für seinen, ein Luft-Lachgas-Gemisch zuführenden Narkoseapparat auch Chloroform und Äther.<a href="#cite_note-24">[24]</a> <a href="John_Snow_(Mediziner)" title="John Snow (Mediziner)">John Snow</a> (England, 1858) und <a href="Friedrich_Trendelenburg_(Mediziner%2C_1844)" title="Friedrich Trendelenburg (Mediziner, 1844)">Friedrich Trendelenburg</a> (Deutschland, 1871) verwendeten bei Narkosen ein Chloroform-Luft-Gemisch zur Verabreichung über ein <a href="Tracheostoma" class="mw-redirect" title="Tracheostoma">Tracheostoma</a>, <a href="William_Macewen" title="William Macewen">William Macewen</a> (Schottland, 1880) und E. Schlechtendahl (Deutschland, 1902) über einen oral eingeführten <a href="Endotrachealtubus" title="Endotrachealtubus">Endotrachealtubus</a>.<a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a> Im Jahr 1874 hatte T. G. Hake im Practitioner Forschungsergebnisse von <a href="Moritz_Schiff" title="Moritz Schiff">Moritz Schiff</a> veröffentlicht, die zeigten, dass Versuchstiere, die nach hohen Dosen von Äther bzw. Chloroform einen Herzstillstand erlitten, im Falle von Äther durch künstliche Beatmung wiederbelebt werden konnten, im Falle von Chloroform aber zusätzlich eine direkte Herzmassage dazu benötigten (Schiff selbst veröffentlichte seine Ergebnisse erst 22 Jahre später schriftlich).<a href="#cite_note-27">[27]</a>

Ab etwa 1890 wurde, wegen der unerwünschten Nebenwirkungen mit häufigen <a href="An%C3%A4sthesie" title="Anästhesie">anästhesiebedingten</a> Todesfällen<a href="#cite_note-28">[28]</a><a href="#cite_note-29">[29]</a> bei Chloroformnarkosen, jedoch (zunächst in den USA) wieder die Ätheranwendung bevorzugt<a href="#cite_note-30">[30]</a> und ab 1900 löste der Äther in weitem Umfang Chloroform als Narkosemittel ab.<a href="#cite_note-31">[31]</a> Eine tiefe Chloroformnarkose beschrieb E. Schlechtendahl in <a href="Barmen" title="Barmen">Barmen</a> jedoch 1902 zur Betäubung vor der <a href="Endotracheale_Intubation" title="Endotracheale Intubation">oralen Intubation</a>.<a href="#cite_note-32">[32]</a> Durch <a href="Bernhard_Kr%C3%B6nig" title="Bernhard Krönig">Bernhard Kroenig</a> erfolgte um 1903 eine technische Verbesserung der Äther- und Chloroformnarkose mit dem <a href="Otto_Roth_(Mediziner%2C_1863)" title="Otto Roth (Mediziner, 1863)">Roth</a>-<a href="Johann_Heinrich_Dr%C3%A4ger" title="Johann Heinrich Dräger">Draegerschen</a> Mischapparat.<a href="#cite_note-33">[33]</a><a href="#cite_note-34">[34]</a> Krakow und andere kombinierten Chloroform auch mit anderen Narkosemitteln, etwa mit <a href="Urethan" title="Urethan">Hedonal</a>.<a href="#cite_note-35">[35]</a>

Die geburtshilfliche Schmerzlinderung mit Chloroform geschah gegen den Widerstand der <a href="Church_of_England" title="Church of England">anglikanischen Kirche</a>. Viele Kleriker hielten Qualen der Geburt für die gerechte Strafe für Evas Sündenfall, also für gottgewollt.<a href="#cite_note-36">[36]</a><a href="#cite_note-37">[37]</a> Dem setzte <a href="James_Young_Simpson" title="James Young Simpson">James Young Simpson</a>, 1847 der Begründer der geburtshilflichen Anästhesie mit Äther bzw. Chloroform in einer 1849 von ihm veröffentlichten Schrift entgegen, dass bei der Erschaffung Evas ebenfalls eine „Anästhesie“ durchgeführt worden sei.<a href="#cite_note-38">[38]</a>

Eine intravenöse Gabe des Chloroforms zur Erzielung einer Narkose, wie sie von dem Würzburger Chirurgen <a href="Ludwig_Burkhardt_(Mediziner%2C_1872)" title="Ludwig Burkhardt (Mediziner, 1872)">Burkhardt</a> 1909 vorgestellt<a href="#cite_note-39">[39]</a> wurde, hat sich nach schweren Komplikationen nicht durchsetzen können.<a href="#cite_note-40">[40]</a>

Aus England kam 1957 das erste klinisch brauchbare halogenierte Inhalationsnarkotikum nach dem Chloroform, nämlich <a href="Halothan" title="Halothan">Halothan</a>.<a href="#cite_note-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Industriell wird Chloroform durch Erhitzen von <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> mit <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> oder <a href="Chlormethan" title="Chlormethan">Chlormethan</a> auf 400–500 °C erzeugt. Bei dieser Temperatur wird schrittweise <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">radikalisch substituiert</a> bis hin zum <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a>:

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/aebf8a4044d1853c401684f5e66abeaeec8dc0af.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:29.5ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"></dd></dl>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/a916d9b70ef2b00821cdc6d9b8b1224d96cedc63.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:32.879ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"></dd></dl>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f7f1145d121c39ea670cd91c1b957c0047cdc160.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:32.879ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"></dd></dl>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b72a2bff78c5ef8c2dd63affb6eb4db051f0cbe2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:30.081ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Dabei reagiert Methan mit Chlor unter Bildung von <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> zunächst zu Chlormethan, dann weiter zu <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, Trichlormethan und schließlich zu <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a>. Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> getrennt werden können. Industriell hergestelltes Chloroform technischer Reinheit enthält zudem Brom- und Ethanderivate (z. B. <a href="Bromchlormethan" title="Bromchlormethan">Bromchlormethan</a>, <a href="Bromdichlormethan" title="Bromdichlormethan">Bromdichlormethan</a>, <a href="1%2C2-Dichlorethan" title="1,2-Dichlorethan">1,2-Dichlorethan</a>) als Verunreinigung<a href="#cite_note-42">[42]</a> sowie <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (< 1 %) oder <a href="Pentene" title="Pentene">Pentene</a> (< 0,1 %), die als <a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Stabilisator</a> künstlich zugefügt werden, um das beim Lagern an Luft und Licht entstehende <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> abzufangen.<a href="#cite_note-43">[43]</a>

Alternativ kann Chloroform durch <a href="Photochlorierung" title="Photochlorierung">Photochlorierung</a> von Methan erhalten werden. Im Labor kann Chloroform durch die Reaktion von <a href="Natriumhypochlorit" title="Natriumhypochlorit">Natriumhypochlorit</a> mit <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, eine <a href="Haloform-Reaktion" title="Haloform-Reaktion">Haloform-Reaktion</a>, dargestellt werden.<a href="#cite_note-44">[44]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Trichlormethan ist eine farblose, nicht entflammbare, flüchtige Flüssigkeit von süßlichem Geruch und Geschmack.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-TC-45">[45]</a> Der <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> liegt bei −63 °C, der <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> unter <a href="Normalbedingungen#Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normalbedingungen">Normaldruck</a> bei 61 °C. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,20772, B = 1233,129 und C = −40,953 im Temperaturbereich von 215 bis 334 K und mit A = 4,56992, B = 1486,455 und C = −8,612 im Temperaturbereich von 334,4 bis 527 K.<a href="#cite_note-Stull-46">[46]</a> Es hat eine größere <a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a> als <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> und ist nur wenig darin löslich. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> von Chloroform in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Chloroform.<a href="#cite_note-Stephenson-47">[47]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Löslichkeiten zwischen Chloroform und Wasser<a href="#cite_note-Stephenson-47">[47]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a> (in °C)

</td>

<td>59,2

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Chloroform in Wasser (<a href="Massenanteil" title="Massenanteil">Massenanteil</a> in %)

</td>

<td>0,79

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Wasser in Chloroform (Massenanteil in %)

</td>

<td>0,1672

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotrop</a> siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a>, n-<a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a>, <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, <a href="N-Propanol" class="mw-redirect" title="N-Propanol">n-Propanol</a>, <a href="I-Butanol" class="mw-redirect" title="I-Butanol">i-Butanol</a>, <a href="Tetrachlorkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrachlorkohlenstoff">Tetrachlorkohlenstoff</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">1,4-Dioxan</a>, <a href="N-Butylacetat" class="mw-redirect" title="N-Butylacetat">n-Butylacetat</a>, <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>, <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a>, <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a>, <a href="Schwefelkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Schwefelkohlenstoff">Schwefelkohlenstoff</a> und <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> gebildet.<a href="#cite_note-Smallwood-48">[48]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-Smallwood-48">[48]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>

</td>

<td><a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a></td>

<td><a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a></td>

<td><a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a></td>

<td><a href="2-Propanol" title="2-Propanol">2-Propanol</a></td>

<td><a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a></td>

<td><a href="2-Butanon" class="mw-redirect" title="2-Butanon">2-Butanon</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Gehalt Chloroform

</td>

<td>in w%

</td>

<td>17

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>80

</td></tr>

<tr>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Lösungsmittel

</td>

<td><a href="Diisopropylether" title="Diisopropylether">Diisopropylether</a></td>

<td><a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a></td>

<td><a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a></td>

<td><a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a></td>

<td>n-<a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Gehalt Chloroform

</td>

<td>in w%

</td>

<td>83

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Siedepunkt

</td>

<td>60

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Chloroform wird durch Sauerstoff unter Lichteinfluss photochemisch zersetzt, dabei entstehen <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a>, <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> und <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>. Die Zersetzung kann jedoch auch durch Gammastrahlen sowie Ultraschall in Form einer Kettenreaktion in Gang gebracht werden.<a href="#cite_note-49">[49]</a> Handelsübliches Chloroform enthält 0,5–1,0 % Ethanol als <a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Stabilisator</a>, um entstehendes Phosgen chemisch abzufangen.

Seine Struktur (CHX3) bildet eine <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">homologe Reihe</a> mit <a href="Fluoroform" title="Fluoroform">Fluoroform</a>, <a href="Bromoform" title="Bromoform">Bromoform</a> und <a href="Iodoform" title="Iodoform">Iodoform</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktion_mit_Aceton">Reaktion mit Aceton</h3></div>

<a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und (das ähnlich riechende) Chloroform dürfen nicht in höheren Konzentrationen gemischt werden, weil es in Gegenwart von Spuren basisch reagierender Stoffe zu einer sehr heftigen Reaktion kommen kann, bei der <a href="1%2C1%2C1-Trichlor-2-methyl-2-propanol" title="1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol">1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol</a> (α,α,α‐Trichlor‐tert‐butanol) entsteht. Auch aus diesem Grund sollen im Labor chlorierte und nicht chlorierte Lösemittelabfälle getrennt gesammelt werden.<a href="#cite_note-50">[50]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Chloroform wird in erster Linie als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und zur Herstellung von <a href="Fluorchlorkohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Fluorchlorkohlenwasserstoff">Fluorchlorkohlenwasserstoffen</a> (FCKW) verwendet.

Mit <a href="Alkoholisches_Kali" title="Alkoholisches Kali">alkoholischem Kali</a> und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> entsteht beim Erhitzen <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a>.<a href="#cite_note-51">[51]</a> Bei Verwendung <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primärer</a> <a href="Amine" title="Amine">Amine</a> statt Ammoniak erhält man <a href="Isonitrile" title="Isonitrile">Isonitrile</a>. Mit dieser von <a href="August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a> entdeckten Reaktion lassen sich primäre Amine auch qualitativ nachweisen, denn die Isonitrile geben sich durch einen starken und üblen Geruch zu erkennen.<a href="#cite_note-Römpp-52">[52]</a>

In der chemischen Synthese wird es zur Herstellung von <a href="Carbene" title="Carbene">Dichlorcarben</a> (in Gegenwart von Basen) verwendet. Durch <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> mit Benzol erhält man <a href="Triphenylmethan" title="Triphenylmethan">Triphenylmethan</a>.

Bei der Bestimmung der mikrobiellen Biomasse in Bodenproben mittels <a href="Chloroform-Fumigation-Extraktion" title="Chloroform-Fumigation-Extraktion">Chloroform-Fumigation-Extraktion</a> wird ausgenutzt, dass Chloroform <a href="Lyse_(Biologie)" title="Lyse (Biologie)">Zelllyse</a> verursacht.

Chloroform wird zur Bestimmung der <a href="Iodzahl" title="Iodzahl">Iodzahl</a> nach Hanuš benutzt, und zur Bestimmung der <a href="Peroxidzahl" title="Peroxidzahl">Peroxidzahl</a> nach Wheeler als Eisessig-Chloroform-Gemisch.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Akute_Toxizität">Akute Toxizität</h3></div>

Chloroform ist giftig und kann durch Einatmen, Hautkontakt oder Verschlucken leicht aufgenommen werden. Der Geschmack wird als süßlich bezeichnet.<a href="#cite_note-TC-45">[45]</a> Zu den Zielorganen der Toxizität Chloroforms zählen <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> und <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a>. Beim Einatmen der flüchtigen Flüssigkeit kommt es zu Reizungen, weiterhin wirkt es auf das <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a>. Der Geruch von Chloroform kann ab 200 ppm wahrgenommen werden, ist aber kein zuverlässiger Indikator für die Gefahr. Nach wenigen Minuten bei Exposition zu 1000 ppm zeigen sich Symptome wie <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerz</a>, <a href="M%C3%BCdigkeit" title="Müdigkeit">Müdigkeit</a> und <a href="Schwindel" title="Schwindel">Schwindel</a> bis hin zu <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>. In höheren Konzentrationen wirkt Chloroform <a href="Narkose" title="Narkose">narkotisch</a>, bei 14.000 ppm (1,4 %) tritt eine Vollnarkose ein. Während dieser kann der Tod durch <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a> und <a href="Hypoventilation" title="Hypoventilation">Hypoventilation</a> eintreten.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Bereits Anfang 1848 gab es den ersten Bericht über eine tödlich verlaufene Narkoseeinleitung mit Chloroform. Im Jahr 1850<a href="#cite_note-53">[53]</a> waren mindestens elf Chloroformtodesfälle bekannt.<a href="#cite_note-54">[54]</a> Noch höhere Konzentrationen führen zur <a href="Erstickung" title="Erstickung">Erstickung</a>. Es wurden auch Nierenschädigungen und, in tödlichen Fällen, Leberschädigungen beobachtet. Schwere Vergiftungen äußern sich in <a href="Bewusstlosigkeit" class="mw-redirect" title="Bewusstlosigkeit">Bewusstlosigkeit</a> und <a href="Atemversagen" class="mw-redirect" title="Atemversagen">Atemversagen</a>. Die <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">letale Dosis</a> für einen erwachsenen Menschen bei oraler Aufnahme liegt Schätzungen zufolge bei rund 30 ml bzw. 45 g.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chronische_Toxizität">Chronische Toxizität</h3></div>

Bei Arbeiten mit Exposition gegenüber Chloroform wurde ab Konzentrationen von 16–32 ppm in der Luft eine <a href="Hepatotoxisch" class="mw-redirect" title="Hepatotoxisch">hepatotoxische</a> Wirkung festgestellt. Bereits bei einer Expositionsdauer von weniger als 4 Monaten wurde von <a href="Hepatitis" title="Hepatitis">Hepatitiden</a> berichtet. Bei längeren Expositionen von 1–4 Jahren gegenüber 2–202 ppm wurden ebenfalls Leberschädigungen, darunter Hepatitis, beobachtet, weiterhin wurde bei einem Viertel aller Exponierten eine <a href="Hepatomegalie" title="Hepatomegalie">Hepatomegalie</a> dokumentiert. Hepatotoxische Wirkungen konnten bei einer Konzentration von 2,6 ppm nicht festgestellt werden, bei 6 ppm oder unterhalb sind solche Effekte unwahrscheinlich.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

Die <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationale Agentur für Krebsforschung</a> stuft Chloroform in die Gruppe 2B (möglicherweise krebserregend) ein.<a href="#cite_note-55">[55]</a> Es gibt zwar Anhaltspunkte in Tierversuchen, epidemiologische Daten beim Menschen zur <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">Karzinogenität</a> von Chloroform fehlen allerdings. Bei Einatmen verursachte Chloroform bei männlichen Mäusen <a href="Nierentumor" title="Nierentumor">Nierentumore</a>, beim gleichen Expositionsweg wurden bei Ratten allerdings keine solchen Wirkungen festgestellt. Bei oraler Exposition verursachte Chloroform bei Ratten jedoch <a href="Tumor" title="Tumor">Tumoren</a> in den Nieren und in der Schilddrüse, während sich bei Mäusen <a href="Lebertumor" title="Lebertumor">Lebertumore</a> häuften. In Hunden wurde bei oraler Gabe keine krebserregende Wirkung festgestellt.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

Auch bezüglich der <a href="Mutagen" title="Mutagen">Mutagenität</a> von Chloroform sind die Ergebnisse von Studien uneinheitlich, positive Ergebnisse auf eine schwach mutagene und <a href="Klastogen" title="Klastogen">klastogene</a> Wirkung wurden bei hohen Dosierungen <a href="In_vitro" title="In vitro">in vitro</a> festgestellt. Eine <a href="Teratogen" title="Teratogen">teratogene</a> Wirkung von Chloroform ist vermutlich vorhanden, Versuche an Ratten liefern positive Ergebnisse.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsbestimmungen">Rechtsbestimmungen</h2></div>

Die Anwendung von Chloroform ist bei Lebensmittel liefernden Tieren gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._470/2009_%C3%BCber_R%C3%BCckstandsh%C3%B6chstmengen_pharmakologisch_wirksamer_Stoffe_in_Lebensmitteln_tierischen_Ursprungs" title="Verordnung (EG) Nr. 470/2009 über Rückstandshöchstmengen pharmakologisch wirksamer Stoffe in Lebensmitteln tierischen Ursprungs">EU-Rückstandshöchstmengen-Verordnung für Lebensmittel tierischen Ursprungs</a> in der Europäischen Union generell verboten.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Deuterochloroform">Deuterochloroform</h2></div>

Deuteriertes Chloroform<a href="#cite_note-56">[S 1]</a> (Summenformel: CDCl3, CAS-Nr.: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=865-49-6">865-49-6</a>), auch Deuterochloroform genannt, findet in der <a href="Kernresonanzspektroskopie" class="mw-redirect" title="Kernresonanzspektroskopie">Kernresonanzspektroskopie</a> (NMR) als Lösungsmittel Verwendung.

Die Synthese erfolgt durch Umsetzung des Calciumsalzes der <a href="Trichloressigs%C3%A4ure" title="Trichloressigsäure">Trichloressigsäure</a> mit <a href="Schweres_Wasser" title="Schweres Wasser">schwerem Wasser</a>.<a href="#cite_note-57">[56]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(Cl_3CCO_2)_2 Ca + D_2O -> 2 Cl_3CD + CaCO_3 + CO_2}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e9a8239551ba40e8f70cea6068695c1784295111.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:53.861ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {(\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\mathrm {Ca} {}+{}\mathrm {D} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CD} {}+{}\mathrm {CaCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}" loading="lazy">

Die physikalischen Eigenschaften unterscheiden sich geringfügig von der nichtdeuterierten Verbindung:<a href="#cite_note-58">[57]</a>

<ul><li>Schmelzpunkt: −64 °C</li>

<li>Siedepunkt: 60,9 °C</li>

<li>Dichte: 1,500 g/ml (25 °C)</li>

<li>Brechungsindex: 1,444 (20 °C)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Chloroform. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 1, S. 442–481.</li>

<li>Franz Hartmann: Beitrag zur Literatur über die Wirkung des Chloroforms. Ferber, Giessen 1855 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:hbz:061:2-30931">Digitalisat</a>)</li>

<li>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 12–14 und 25.</li>

<li>M. Rossberg; W. Lendle; G. Pfleiderer, A. Tögel; T.R. Torkelson, K.K. Beutel: Chloromethanes, in: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a06_233.pub3">10.1002/14356007.a06_233.pub3</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Chloroform?uselang=de">Commons: Chloroform</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Chloroform" class="extiw external" title="wikt:Chloroform">Wiktionary: Chloroform</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?method=simpleSearch&query=4123008-5">Literatur über Chloroform</a> im Katalog der <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">Deutschen Nationalbibliothek</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012870">Trichlormethan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Merck Index - Fifteenth Edition</cite>. <a href="Royal_Society_of_Chemistry" title="Royal Society of Chemistry">Royal Society of Chemistry</a>, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 379–380 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloroform&rft.btitle=The+Merck+Index+-+Fifteenth+Edition&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781849736701&rft.pages=379-380&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC90_9_58-3"><a href="#cite_ref-CRC90_9_58_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-58.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/324019">Chloroform</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19. Juli 2010 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/324019?userType=anonymous">PDF</a>).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.603-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.603_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.603/harmonised">Chloroform</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 67-66-3 bzw. Chloroform), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> G. Myhre, D. Shindell et al.: <cite style="font-style:italic">Climate Change 2013: The Physical Science Basis</cite>. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: <a href="Intergovernmental_Panel_on_Climate_Change" title="Intergovernmental Panel on Climate Change">Intergovernmental Panel on Climate Change</a>. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf">ipcc.ch</a> [PDF; 15,5 MB]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloroform&rft.atitle=Chapter+8%3A+Anthropogenic+and+Natural+Radiative+Forcing&rft.au=G.+Myhre%2C+D.+Shindell+et+al.&rft.btitle=Climate+Change+2013%3A+The+Physical+Science+Basis&rft.date=2013&rft.genre=bookitem&rft.pages=24-39%3B+Table+8.SM.16" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_19-8"><a href="#cite_ref-CRC90_5_19_8-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nndb.com/people/793/000166295/">Chloroform</a> in der <a href="Notable_Names_Database" title="Notable Names Database">Notable Names Database</a> (englisch)

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Justus Liebig: Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildndes Gas und Essiggeist entstehen. In: Annalen der Pharmacie. Band 1, 1832, S. 182–230 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=_-02AAAAYAAJ&pg=PA182#v=onepage">Digitalisat</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Jean-Baptiste-André Dumas: Recherches relatives à l’action du chlore sur l’alcool. In: L’Institut. Journal général des société et travaux scientifiques des la France et l’étranger. Band 2, (5. April) 1834, S. 106–108.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Jean-Baptiste-André Dumas: Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol. In: Annalen der Physik und Chemie. Neue Folge, Band 31, 1834, S. 650–673 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k151161.image.f666.langDE">Digitalisat</a> auf <a href="Gallica" title="Gallica">Gallica</a>).

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Chloroform. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 1, S. 442–481, hier: S. 442 f., 455–462.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> J. Y. Simpson: On a new anaesthetic agent, more efficient than sulphuric ether. In: Lancet, II. Band 17, (20. November) 1847, S. 549 f. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-JNMAQAAMAAJ&pg=PA549#v=onepage">Digitalisat</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> James Young Simpson: On a new anaesthetic agent, more efficient than sulfuric ether. In: Lancet, II. Band 17, 1847. S. 549 ff.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Ray J. Defalque, Amos J. Wright: The Discovery of Chloroform: Has David Waldie's Role Been Exaggerated? In: Anesthesiology. Band 114, Nr. 4, 2011, S. 1004–1005, <a href="https://doi.org/10.1097/ALN.0b013e31820ca94c" class="extiw external" title="doi:10.1097/ALN.0b013e31820ca94c">doi:10.1097/ALN.0b013e31820ca94c</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> www.annethousemuseum: zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.annethousemuseum.org.uk/permanent-exhibits/from-chloroform-to-calcutta/9-david-waldie-chloroform-pioneer">David Waldie</a>.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Ulrich von Hintzenstern, Wolfgang Schwarz: Frühe Erlanger Beiträge zur Theorie und Praxis der Äther- und Chloroformnarkose. Teil 1: Heyfelders klinische Versuche mit Äther und Chloroform. In: Der Anaesthesist. Band 45, Heft 2, 1996, S. 131–139.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 13.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 803.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 11.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 13.

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> <a href="Rudolf_Frey_(Mediziner)" title="Rudolf Frey (Mediziner)">Rudolf Frey</a>, <a href="Otto_Mayrhofer" title="Otto Mayrhofer">Otto Mayrhofer</a>, mit Unterstützung von Thomas E. Keys und John S. Lundy: Wichtige Daten aus der Geschichte der Anaesthesie. In: R. Frey, <a href="Werner_H%C3%BCgin" title="Werner Hügin">Werner Hügin</a>, O. Mayrhofer (Hrsg.): Lehrbuch der Anaesthesiologie und Wiederbelebung. Springer, Heidelberg/Basel/Wien 1955; 2., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Unter Mitarbeit von H. Benzer. Springer, Berlin/Heidelberg/New York 1971, ISBN 3-540-05196-1, S. 13–16, hier: S. 14.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Otto Mayrhofer: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 881.

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Trumpp: Chloroformnarkose ohne Maske mittels Kehlkopfkanüle. In: Münchner medizinische Wochenschrift. Band 10, 1902 (<a href="https://de.wikisource.org/wiki/M%C3%BCnchener_Medizinische_Wochenschrift#46.1899-50.1903" class="extiw external" title="s:Münchener Medizinische Wochenschrift">online</a>).

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 21 f.

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> Heinrich L’Allemand: Wiederbelebung. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 217–228, hier: S. 219.

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> Vgl. H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 13 f.

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Vgl. auch E. H. Embley: The causation of death during the administration of chloroform. In: British medical Journal. Band 1, 1902, S. 817, 885 und 951.

</li>

<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> Christoph Weißer: Chloroform. In: <a href="Werner_E._Gerabek" title="Werner E. Gerabek">Werner E. Gerabek</a>, Bernhard D. Haage, <a href="Gundolf_Keil" title="Gundolf Keil">Gundolf Keil</a>, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 257.

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 59.

</li>

<li id="cite_note-32"><a href="#cite_ref-32">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 21 f.

</li>

<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 58.

</li>

<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> Ulrich Koppitz, Alfons Labisch, Norbert Paul: <cite style="font-style:italic">Historizität: Erfahrung und Handeln, Geschichte und Medizin</cite>. Franz Steiner Verlag, Stuttgart 2004, ISBN 3-515-08507-6, S. 234 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=LF6F9Q40oQgC&pg=PA234#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloroform&rft.au=Ulrich+Koppitz%2C+Alfons+Labisch%2C+Norbert+Paul&rft.btitle=Historizit%C3%A4t%3A+Erfahrung+und+Handeln%2C+Geschichte+und+Medizin&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=3515085076&rft.pages=234&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Franz+Steiner+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> N. P. Krakow: Über die Hedonal-Chloroformnarkose. In: Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie. Supplement 317, 1908.

</li>

<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www1.wdr.de/stichtag/stichtag2848.html">WDR1 – Stichtag</a> 9. November 2007 – Vor 160 Jahren: Erste Entbindung mit Chloroform-Narkose. Abgerufen am 29. November 2017.

</li>

<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.laekh.de/heftarchiv/ausgabe/artikel/2021/12-2021-dezember-2021/175-jahre-anaesthesie">175 Jahre Anästhesie.</a> In: laekh.de. Landesärztekammer Hessen, 2021, abgerufen am 18. August 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AChloroform&rft.title=175+Jahre+An%C3%A4sthesie&rft.description=175+Jahre+An%C3%A4sthesie&rft.identifier=&rft.publisher=Landes%C3%A4rztekammer+Hessen&rft.date=2021&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> Ludwig Brandt, Karl-Heinz Krauskopf: „Eine Entdeckung in der Chirurgie“. 150 Jahre Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 970–975, hier: S. 971.

</li>

<li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> <a href="Ludwig_Burkhardt_(Mediziner%2C_1872)" title="Ludwig Burkhardt (Mediziner, 1872)">Ludwig Burkhardt</a>: Die intravenöse Narkose mit Äther und Chloroform. In: Münchner medizinische Wochenschrift. Band 2, 1909, S. 2365 ff.

</li>

<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.

</li>

<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> <a href="Otto_Mayrhofer" title="Otto Mayrhofer">Otto Mayrhofer</a>: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882 f.

</li>

<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> Schadstofflexikon: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20180415085853/http://www.schadstoff-lexikon.de/begriffe_t.html#Anchor-Trichlormetha-32606">Trichlormethan (Chloroform)</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 15. April 2018 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), abgerufen am 7. April 2018.

</li>

<li id="cite_note-43"><a href="#cite_ref-43">↑</a> Sigma-Aldrich: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.sigmaaldrich.com/chemistry/solvents/chloroform-center.html">Chloroform</a>.

</li>

<li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> Chemgapedia: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/6/ac/bibliothek/_vlu/chloroform.vlu/Page/vsc/de/ch/6/ac/bibliothek/chloroform/synthese.vscml.html">Synthese von Trichlormethan.</a>

</li>

<li id="cite_note-TC-45">↑ <a href="#cite_ref-TC_45-0">a</a> <a href="#cite_ref-TC_45-1">b</a> R. S. Shallenberger: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Taste Chemistry</cite>. <a href="Springer_Science%2BBusiness_Media" title="Springer Science+Business Media">Springer Science+Business Media</a>, 2012, ISBN 978-1-4615-2666-7 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloroform&rft.au=R.+S.+Shallenberger&rft.btitle=Taste+Chemistry&rft.date=2012-12-06&rft.genre=book&rft.isbn=9781461526667&rft.pub=Springer+Science%2BBusiness+Media" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Stull-46"><a href="#cite_ref-Stull_46-0">↑</a> Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in <a href="Ind._Eng._Chem." class="mw-redirect" title="Ind. Eng. Chem.">Ind. Eng. Chem.</a> 39 (1947), S. 517–540, <a href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie50448a022">doi:10.1021/ie50448a022</a>.

</li>

<li id="cite_note-Stephenson-47">↑ <a href="#cite_ref-Stephenson_47-0">a</a> <a href="#cite_ref-Stephenson_47-1">b</a> R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 37 (1992), S. 80–95, <a href="https://doi.org/10.1021/je00005a024" class="extiw external" title="doi:10.1021/je00005a024">doi:10.1021/je00005a024</a>.

</li>

<li id="cite_note-Smallwood-48">↑ <a href="#cite_ref-Smallwood_48-0">a</a> <a href="#cite_ref-Smallwood_48-1">b</a> I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 142–143.

</li>

<li id="cite_note-49"><a href="#cite_ref-49">↑</a> Arnim Henglein, Hans Mohehauer: <cite style="font-style:italic">Die Zersetzung des Chloroforms durch Gamma-Strahlen und durch Ultraschallwellen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Physikalische_Chemie" title="Zeitschrift für Physikalische Chemie">Zeitschrift für Physikalische Chemie</a></cite>. Band 18, 1958, S. 43–55.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chloroform&rft.atitle=Die+Zersetzung+des+Chloroforms+durch+Gamma-Strahlen+und+durch+Ultraschallwellen&rft.au=Arnim+Henglein%2C+Hans+Mohehauer&rft.btitle=Zeitschrift+f%C3%BCr+Physikalische+Chemie&rft.date=1958&rft.genre=book&rft.pages=43-55&rft.volume=18" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-50"><a href="#cite_ref-50">↑</a> Lutz Roth, Ursula Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. ISBN 3-609-73090-0, ecomed Sicherheit, 2005.

</li>

<li id="cite_note-51"><a href="#cite_ref-51">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.zeno.org/Lueger-1904/A/Chloroform">Eintrag „Chloroform“</a> im <a href="Lexikon_der_gesamten_Technik" title="Lexikon der gesamten Technik">Lexikon der gesamten Technik</a> (1905)

</li>

<li id="cite_note-Römpp-52"><a href="#cite_ref-Römpp_52-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-01528">Isonitrile</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2016.

</li>

<li id="cite_note-53"><a href="#cite_ref-53">↑</a> Nicolas Berend: Zur Chloroform-Casuistic. Hannover 1850.

</li>

<li id="cite_note-54"><a href="#cite_ref-54">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. 1973, S. 13 f.

</li>

<li id="cite_note-55"><a href="#cite_ref-55">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications">List of Classifications.</a> In: <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationale Agentur für Krebsforschung</a>. Abgerufen am 27. Mai 2025 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AChloroform&rft.title=List+of+Classifications&rft.description=List+of+Classifications&rft.identifier=https%3A%2F%2Fmonographs.iarc.who.int%2Flist-of-classifications&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-57"><a href="#cite_ref-57">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.prepchem.com/synthesis-of-chloroform-d/">Preparation of chloroform-d</a>, auf prepchem.com.

</li>

<li id="cite_note-58"><a href="#cite_ref-58">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/151823">Chloroform-d 99.8 atom % D</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 27. Juli 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/151823?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

</ol></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-56"><a href="#cite_ref-56">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Deuterochloroform: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=865-49-6">865-49-6</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 212-742-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.011.585">100.011.585</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71583">71583</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64654.html">64654</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q1032539" class="extiw external" title="d:Q1032539">Q1032539</a>.

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

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<div class="klappleiste-kopf"><a href="Trihalogenmethane" title="Trihalogenmethane">Trihalogenmethane</a></div>

<a href="Fluoroform" title="Fluoroform">Fluoroform</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Chloroform</a> |

<a href="Bromoform" title="Bromoform">Bromoform</a> |

<a href="Iodoform" title="Iodoform">Iodoform</a>

</div></div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4123008-5">4123008-5</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85024563">sh85024563</a> </div>

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